С историей праздника связано предание. Согласно ему, священник Валентин жил в III веке н. э. во времена римского императора Клавдия II. Правитель запретил своим легионерам жениться, считая, что семья погубит в них воинскую отвагу. Однако запретить сердцам юношей любить он был не в силах. Валентин шел на уступки влюбленным и продолжал венчать пары, которые к нему обращались. За это его посадили в темницу и приговорили к смерти. Дочь тюремщика полюбила Валентина, и он ответил ей взаимностью. Однако их история окончилась трагично. Казнь состоялась 14 февраля, но перед ней священник успел передать любимой прощальную записку с подписью «От Валентина».